[자연과학] [유기화학실험] 1-Hexene을 starting material로 하여 hydroboration 과 oxidat…
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작성일 20-08-31 00:30
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그 다음 實驗도구 셋팅시, drying tube(cacl2사용)를 이용해 공기에 있는 습기를 흡수시키도록 한다. solvent역시 dry한 것을 사용한다. stopper역시 물을 차단하는 도구로 사용된다 더불어 borane을 과량으로 사용…(To be continued )
다. 또한 borane의 boron 원자는 electrophilic 하고 steric strain이 적은 form 으로 addition을 하는 것이 더 안정한 화합물을 만들기 때문에 less substituted 탄소 원자인 1번 탄소에 첨가 反應(반응)을 하기 때문에 이 反應(반응)의 product (trihexylborane) 는 anti-Markovnikov addition product가 된다
본 實驗은 hydroboration-oxidation을통해 1-Hexanol을 합성한다. BH3가 active reagent여서 물과 反應(반응)하여 B(OH)3와 dihydrogen gas를 생상해내기 때문일것이다 먼저 實驗을 하기 전, 實驗에 사용되는 도구들을 oven에 건조시켜 물기를 제거해야 한다. 이 實驗은 물에 민감한 反應(반응)을 일으키므로 물을 차단하는 방법을 사용해야 한다. 첫 번째 反應(반응)인 hydronoration은 borane (BH3)이 THF solvent에서 1-Hexene에 borane addition을 하는 反應(반응)으로 1-Hexene과 反應(반응)을 하면, 세 1-Hexene 분자가 borane에 연속적으로 addition을 하기 때문에 trihexylborane 이 합성된다 (Image 1의 Eq.2 참조) 이때, Lewis basic 한 solvent (이번 實驗에서 THF)가 없을 때는 borane이 monomer보다 反應(반응)성이 작은 dimer로 이합체를 형성하고 있기 때문에 反應(반응)이 일어나지 않는다.
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[자연과학] [유기화학실험] 1-Hexene을 starting material로 하여 hydroboration 과 oxidation 반응을 연속적으로 진행 하여 최종적으로 1-He
1.Introduction
이번 實驗은 1-Hexene을 starting material로 하여 hydroboration 과 oxidation 反應(반응)을 연속적으로 진행 하여 최종적으로 1-Hexanol을 합성하는 實驗이다.
